Алеся Кафельникова родилась в октябре 1998 года в Москве. В семье самого титулованного теннисиста России Евгения Кафельникова и красавицы-модели Марии Тишковой. Сначала она посещала столичную школу №1234, но потом несколько лет училась в Англии.
В 2013 году, во время обучения в Англии, она получила приглашение на день открытых дверей в модельное агентство «Elite». Девушка приняла участие в двух модельных тестах. На нее обратили внимание, но на момент тестирования Лесе не было 16.
В 2014 году Алеся была замечена на модном показе новой коллекции молодого дизайнера Киры Пластининой. Девушка представляла новые модели одежды. Осенью того же года Леся стала дебютанткой бала «Tatler». Она была одета в платье от Dior и танцевала с отцом.
Приглашение от скаутов «Elite» пришло, когда Кафельникова уже вернулась на родину. В сентябре 2015 года ее родители получили письмо с предложением заключить контракт на 5 лет. Но когда девушка приехала в Лондон, ей порекомендовали набрать вес, потому что имеющийся – 43 килограмма – оказался недостаточным.
Что касается модельной карьеры в России, то какое-то время Алеся сотрудничала с агентством «Avant», но потом по собственной воле прекратила работу с ним.