Андрей Дементьев был четырежды женат. Но от первой жены, с которой он создал семью еще в 19 лет, детей у него не было. Зато в последующих браках появились две дочери (одна приемная) и сын Дмитрий.
Правда, когда парню исполнилось 26 лет, он покончил с собой из-за напряженных отношений с супругой. Трагедия произошла, когда Дмитрий отдыхал на Кавказе. За день до самоубийства сына Дементьев говорил с ним по телефону. "Дима сказал: "Папа, я тебя жду". Я ответил: "Прилечу завтра..." Не дождался... (Плачет.) Вот и все..." – рассказывал поэт. "Я убежден: в то мгновение, когда раздался выстрел, он еще успел пожалеть об этом, но было поздно, и эта боль будет со мной всегда, до последнего дня", – говорил Дементьев в интервью изданию "Бульвар Гордона".
Супруга сына поэта через несколько лет покончила с собой... "Она заболела – у нее уже что-то с психикой было. Прошло довольно долгое время – по-моему, не один год, и она вдруг такое сделала. Остался внук – Андрей Дмитриевич Дементьев – полный мой тезка, который в 19 лет сыграл главную роль в фильме "Дерзкие дни" с Гошей Куценко. Конечно, я стараюсь ему помогать, влиять на него как-то. Он живет с бабушкой, с моей бывшей женой, матерью Димы, насколько возможно, мы с Аней (Пугач, жена поэта. – Прим. ред.) пытаемся все делать, чтобы он чувствовал себя защищенным и не одиноким", – позже уверял Дементьев.
Поэт не раз говорил в интервью, что косвенно виноват в трагедии. "Думаю, тут я виноват (трет полные слез глаза). Не напрямую – как бы исподволь... Когда он в 17 лет решил жениться на своей девушке Лене, я почувствовал интуитивно (хотя они вместе еще в детский сад ходили!), что не его это девочка, – плакал Дементьев. – Мои предчувствия оправдались: людьми они оказались совершенно разными, у них пошел раздрызг, который заходил все дальше..." – вспоминал поэт.
