Лолита родилась в семье, непосредственно связанной с музыкой. Ее папа работал конферансье и дирижировал оркестром, а мама – вокалисткой в джазовом коллективе. Родители в силу специфики их профессий часто были в разъездах, и девочка оставалась под присмотром дедушки и бабушки. Основная часть ее детства прошла в городе Львове.
В 1972 году родители Лолиты развелись. Через два года после этого отец эмигрировал, а карьера мамы, с которой осталась девочка, пошла на спад. После того как умерла бабушка, Лолита с мамой переехали в Киев.
Девушка попробовала свои силы в качестве вокалистки, получив первый опыт в коллективе, где работала мама. Затем она познакомилась с Ириной Понаровской из ВИА "Поющие гитары" и стала брать у нее уроки вокала. Дебют был успешен, и Лолита стала работать у Понаровской бэк-вокалисткой. Чтобы развить успех, получить необходимые знания, навыки и связи, она поступила в Тамбовский институт культуры на специальность "Режиссура культмассовых представлений и праздников". Здесь она встретила Александра Беляева, за которого в 1985 году вышла замуж.
В том же году, получив диплом, девушка поехала в Одессу, где играл в театре ее муж. Она стала работать в Одесской областной филармонии, выступая в жанре разговорной миниатюры, что получалось у нее достаточно хорошо. Вскоре Лолита начала выступать уже и на концертных площадках.
Когда Милявская приехала в Москву, в 1986 году она вышла замуж за Виталия Милявского. Сама артистка рассказывала, что это был фиктивный брак. От него у певицы осталась запоминающаяся фамилия.
В филармонии Лолита познакомилась с Александром Цекало. В 1987 году Милявская ушла из филармонии. Вместе с Цекало, который стал ее новым мужем, создала кабаре-дуэт "Академия". Проект получил популярность и был востребован до конца 90-х.
В 1995 году увидел свет альбом "Хочешь, но молчишь", а в 1997-м - "Свадьба". Творческий тандем начал вести передачу "Доброе утро, страна!", которая выходила на канале РТР и украинском "1+1". Программа очень нравилась зрителям и имела высокие рейтинги. Также Лолита приняла участие в телепроекте "Старые песни о главном". Параллельно с этим она успевала давать концерты в самых разных российских городах, а также в Израиле, США, Германии, Канаде.
В 1998 году вышла пластинка "Отпечатки пальчиков", в основе которой лежали "блатные" мотивы. Эта работа не имела успеха. В 1999 году увидел свет альбом "Ту-Ту-Ту, На-На-На", который очень понравился слушателям. В этот период распался брак с Цекало. Но при этом творческое сотрудничество бывших супругов не прекратилось, так как их совместный проект по-прежнему был востребованным.
В 2000 году "Академия" окончательно прекращает свое существование и Лолита целиком посвящает себя сольной карьере. При этом певица появляется на телевидении в новогодних шоу и "Рождественских встречах" под руководством Пугачевой, где Милявская исполнила песню "О женской дружбе" дуэтом с Аленой Апиной.
В январе 2001 года вышел альбом "Цветочки". С осени 2002-го Лолита стала исполнять роль Матроны "Мамы" Мортон в мюзикле "Чикаго". В 2003 году появилась пластинка "Шоу разведенной женщины". Одноименный концерт показали по телевидению, проект имел успех у зрителей.
В 2005-2007 годах Милявская вела передачу "Без комплексов". В этот же период она выпустила альбом "Формат". В 2008 году певица стала ведущей проекта "Суперстар" на НТВ.
В 2007 году Милявская выпустила пластинки "Неформат" и "Ориентация север". В 2008 году увидел свет альбом "Фетиш", для которого была сделана специальная эротическая фотосессия. Пластинка не прошла цензуру, поэтому пришлось делать специальное издание без взрослого контента.
В 2009 году певица выпустила сборник хитов "Запавшее". В 2011 году Милявская попала в жюри шоу талантов "Фактор А". В феврале 2012 года на канале НТВ состоялся бенефис Лолиты "Госпожа Президент", где она предстала в образе кандидата в президенты России. В том же году Милявская стала ведущей программы "Субботний вечер" вместе с Николаем Басковым и Андреем Данилко (Веркой Сердючкой).
В марте 2014 года увидел свет клип на композицию "Анатомия", а в августе - на песню "На скотч". 17 ноября 2014 года вышел альбом "Анатомия".