Среднее образование получил в гимназии № 11. С шести лет занимался спортом, в частности водным поло и плаванием; занимаясь большим теннисом, он достиг немалых высот: входил в десятку лучших теннисистов Белоруссии среди юниоров.

Первую работу Шепелев получил, учась в седьмом классе, вместе с другом во время летних каникул он устроился раздавать листовки. В восьмом классе отец Димы предложил сыну подработку в его компании, которая занималась разработкой компьютерных баз данных. Работать под руководством отца Шепелеву понравилось, он с удовольствием выполнял все задания и получал заслуженное вознаграждение.

Будучи девятиклассником, Дима начал работать на телевидении, в программе «5х5». По окончанию школы, Дмитрий поступил в Белорусский государственный университет на факультет журналистики (кафедра телевидения и радиовещания). В университете Шепелев дважды находился под угрозой отчисления за многочисленные, хотя и вынужденные, пропуски.

В 20 лет он уже был диджеем популярной радиостанции Минска «Альфа радио» и успешно строил карьеру на белорусском телевидении. В 2004 году Шепелев получил предложение от украинского музыкального канала М1 и принял решение переехать в Киев.

В украинской столице Шепелев вёл сразу несколько шоу на различных телеканалах. В 2005 году окончил университет, с отличием защитив дипломную работу на тему «Теория и практика коммерческого радиовещания». В 2008 году Константин Эрнст пригласил Шепелева на «Первый канал» вести караоке-шоу «Можешь? Спой!». Некоторое время Дмитрий совмещал киевские съкмки с московскими, а в 2009 году, после успешной работы в качестве одного из ведущих финала «Евровидения», окончательно перебрался в столицу России.

Так же в 2008 году Дмитрий Шепелев попробовал себя в качестве ведущего программы «Можешь? Спой» на «Первом канале». В 2009 году Константин Эрнст, отметивший работу Шепелева в шоу, пригласил его присоединиться к команде канала.

В мае 2009 был ведущим в «Green Room» на «Евровидение-2009» и провёл около 80-ти пресс-конференций. 26 сентября 2009 года телеведущий Дмитрий Шепелев стал обладателем российской премии в области телевидения ТЭФИ-2009 (за работу на конкурсе «Евровидение»).

С 6 сентября 2009 года по 2016 год был ведущим программы ДОстояние РЕспублики» в паре с Юрием Николаевым.

Летом 2010 года вел программу «Здравствуйте, девочки!» на «Первом канале». Осенью 2010 был постоянным членом жюри проекта «Лёд и Пламень». С 2011 по 2013 год был одним из ведущих «Минуты славы» на «Первом канале».