Среднее образование получил в гимназии № 11. С шести лет занимался спортом, в частности водным поло и плаванием; занимаясь большим теннисом, он достиг немалых высот: входил в десятку лучших теннисистов Белоруссии среди юниоров.
Первую работу Шепелев получил, учась в седьмом классе, вместе с другом во время летних каникул он устроился раздавать листовки. В восьмом классе отец Димы предложил сыну подработку в его компании, которая занималась разработкой компьютерных баз данных. Работать под руководством отца Шепелеву понравилось, он с удовольствием выполнял все задания и получал заслуженное вознаграждение.
Будучи девятиклассником, Дима начал работать на телевидении, в программе «5х5». По окончанию школы, Дмитрий поступил в Белорусский государственный университет на факультет журналистики (кафедра телевидения и радиовещания). В университете Шепелев дважды находился под угрозой отчисления за многочисленные, хотя и вынужденные, пропуски.
В 20 лет он уже был диджеем популярной радиостанции Минска «Альфа радио» и успешно строил карьеру на белорусском телевидении. В 2004 году Шепелев получил предложение от украинского музыкального канала М1 и принял решение переехать в Киев.
В украинской столице Шепелев вёл сразу несколько шоу на различных телеканалах. В 2005 году окончил университет, с отличием защитив дипломную работу на тему «Теория и практика коммерческого радиовещания». В 2008 году Константин Эрнст пригласил Шепелева на «Первый канал» вести караоке-шоу «Можешь? Спой!». Некоторое время Дмитрий совмещал киевские съкмки с московскими, а в 2009 году, после успешной работы в качестве одного из ведущих финала «Евровидения», окончательно перебрался в столицу России.
Так же в 2008 году Дмитрий Шепелев попробовал себя в качестве ведущего программы «Можешь? Спой» на «Первом канале». В 2009 году Константин Эрнст, отметивший работу Шепелева в шоу, пригласил его присоединиться к команде канала.
В мае 2009 был ведущим в «Green Room» на «Евровидение-2009» и провёл около 80-ти пресс-конференций. 26 сентября 2009 года телеведущий Дмитрий Шепелев стал обладателем российской премии в области телевидения ТЭФИ-2009 (за работу на конкурсе «Евровидение»).
С 6 сентября 2009 года по 2016 год был ведущим программы ДОстояние РЕспублики» в паре с Юрием Николаевым.
Летом 2010 года вел программу «Здравствуйте, девочки!» на «Первом канале». Осенью 2010 был постоянным членом жюри проекта «Лёд и Пламень». С 2011 по 2013 год был одним из ведущих «Минуты славы» на «Первом канале».
Телеведущего спас охранник
Об этом рассказал Дмитрий Шепелев
Артист вынудил мать своего ребенка молчать
Шоумен не может спокойно смотреть на собственные фото