Воспитанием Александра занималась в основном бабушка, поскольку это был ее любимый внук. В 1991 году будущий актер отправился покорять Москву и поступил в эстрадно-цирковое училище. Цирк Олешко обожал и учился с удовольствием. Училище начинающий артист окончил с отличием и начал работать на эстраде.
В 1995 году Александр стал студентом Щукинского училища. В 1999-ом он окончил училище и сразу начал трудиться в Театре Сатиры. Там артист проработал чуть меньше сезона. Вторым театральным пристанищем Олешко стал "Современник".
Одновременно с работой в "Современнике", Александр играл в постановке "Мадемуазель Нитуш" в театре Вахтангова. Эта роль принесла актеру престижную премию "Золотая Чайка". Роли исполненные им – Флоридор и Селестен.
В 2007 году Александр начал работать в семейном сериале "Папины дочки", где он сыграл героя, под стать самому себе, который импонировал актеру.
На телевидении карьера была достаточно успешной. Олешко вел передачи "Домашние сказки", "Алфавит", "Минута славы" и другие, за что был отмечен несколькими наградами. ТШоумен стал бессменным ведущим программы "Точь-в-точь".
Мечты сыграть Гамлета, у Александра нет. Он считает, что родился на свет для того, чтобы радовать людей.