В начале 80-х Владимир Машков поступает в Школу-студию МХАТ, однако его отчисляют из-за буйного характера. Тогда он устраивается во МХАТ декоратором и начинает заниматься у Олега Табакова, а позже - играть в театре, которым тот руководил.
Кинодебют Машкова состоялся в 1989 году, в фильме "Зеленый огонь козы". Тогда же он снялся в картинах "Делай - раз!" и "Любовь на острове смерти".
Звездным для актера стал 1994 год, когда он исполнил главные роли в фильмах "Лимита" Дениса Евстигнеева и "Подмосковные вечера" Валерия Тодоровского. В 1995-м Машков снялся в ленте "Американская дочь" Карена Шахназарова. Его неоднократно приглашали в голливудские фильмы, где он обычно играл эпизодические роли "плохих русских".
В спектаклях "Звездный час по местному времени", "Страсти по Бумбарашу" и "Смертельный номер", поставленных на сцене Московского театра-студии под руководством Олега Табакова, Машков выступил как режиссер. На сцене МХТ имени А.П. Чехова он поставил спектакль "№13", а в "Сатириконе" - "Трехгрошовую оперу".