Диапазон его голоса охватывает четыре октавы. Репертуар включает русские народные песни, романсы, западные шлягеры: Feelings, "Дождь осенний", "В другую весну", Caruso, "Триумф Дон Жуана", "Ария мистера Икс", "Живет моя отрада", "Очи черные", "Я вас любил", "Вечерний звон" — всего более 140. Пенкин — автор песен "Розовый сад", "Молитва", "Сверчок", "Ноктюрн", "Вспомни", "Вокализ №3".
В три года Сергей начал петь в церковном хоре. Окончил музыкальную школу в Пензе по классу фортепиано и флейты, затем - Пензенское музыкальное училище. Служил в армии. В середине 80-х поселился в Москве и устроился дворником.
Окончил Музыкально-педагогический институт имени Гнесиных по классу академического вокала. Учебу совмещал с работой вокалиста в ресторанных ансамблях, ездил за границу в составе варьете гостиницы "Космос".