Как сообщает официальный сайт "Милана", 46-летний Михайлович подписал с клубом двухлетний контракт. Это произошло буквально спустя несколько часов после сообщения о расторжении соглашения с Филиппо Индзаги, который возглавлял команду с 9 июня 2014 года. Под руководством 41-летнего итальянца "Милан" занял лишь десятое место в серии А в минувшем сезоне, что не устроило владельца клуба Сильвио Берлускони.
По слухам, босс "Милана" готов выделить Михайловичу на трансферную кампанию порядка 100 миллионов евро. Главной целью "россонери" является Златан Ибрагимович, улетевший в Катар просить шейхов о расторжении контракта с французским "ПСЖ".
Михайлович в сезоне 2014/15 возглавлял "Сампдорию", с которой стал седьмым в чемпионате Италии. По окончании сезона серб сам решил покинуть команду, которую вывел в Лигу Европы. В "Сампдории" Михайлович запомнился жесткой дисциплиной и конфликтом с Самюэлем Это'О, которого тренеру пришлось выгнать с тренировки.
Ранее Михайлович работал в "Интере", "Болонье", "Катании", "Фиорентине" и сборной Сербии. Будучи игроком Синиша, он выступал за "Войводину", "Црвену Звезду", "Рому", "Сампдорию", "Лацио" и "Интер". О его умении исполнять штрафные удары левой ногой ходили легенды, но вот грозный и неуступчивый характер рассорил Михайловича не с одним тренером. Серб завершил карьеру игрока в 2006 году и тут же заступил на тренерский мостик.
