О своем знакомстве с будущей женой Олейников рассказывает с присущим ему юмором. Будущую возлюбленную он приметил со сцены в зрительном зале украинского города Славянска. Она тогда приехала туда в командировку как инженер-химик. "Она смотрела на меня абсолютно безжизненным и тусклым взглядом, - приводит слова Олейникова "Комсомольская правда". – Наверное, предчувствовала скоро страшное несчастье – знакомство со мной. А я решил брать ее нахрапом. Выловил после концерта, подошел и представился. Она, как девушка интеллигентная, от подобной наглости просто обалдела".
Как только знакомство состоялось, Илья занял у девушки три рубля. И повел в ресторан. Ухаживание со всевозможными красивыми знаками внимания длилось девять месяцев, после чего бастион сдался, и Илья сделал своей избраннице предложение.
Вскоре после свадьбы у новоиспеченного мужа начались проблемы с работой. Тогда Олейников не был особенно популярным актером, ему доставались мелкие роли. И гонораров больших он тоже в юности не видел. Первая квартирка, в которой Илья Львович жил с женой, была снята за 35 рублей и ее площадь составляла 15 метров.
"Потом появился первый кооператив, стены которого я для красоты закрасил черной тушью, а уж на нее для красоты же набрызгал жидкую гуашь. Мне казалось, что это очень модно и очень оригинально. Правда, приходящие к нам гости с этим почему-то не соглашались".
Сейчас у Олейникова большой, уютный дом, с шикарным участком. Его сына зовут Денисом, и он уже сделал своего знаменитого отца дедушкой. Внука Олейникова назвали Тимофеем. Ведущий "Городка" признается, что в семье бывают конфликты. Зато для него настоящий "кайф", когда все его домашние собираются за одним столом.
"Она очень дальновидная, - рассказывает Олейников о жене. – Ведь когда мы поженились, ничего хорошего это в будущем не предвещало! Ее самое большое увлечение в жизни – это я. И я ее понимаю. Она – женщина с большой буквы. Во-первых, очень хорошо всегда выглядит, а во-вторых, очень терпелива, если до сих пор со мной живет. Я не знаю, любит ли она меня. Если нет, то очень успешно это имитирует. Но предпринимать что-то поздно. Внуки ведь уже пошли".
