Выиграть во сне (в азартной игре, в лотерею) - это предостережение об опасности, на самом деле лучше не рисковать.  Также это может быть отражением желания получить все и сразу, не прикладывая усилий

Победить в честном спортивном соревновании – к удаче.

Выиграть что-то нечестно, смухлевав - к неприятностям.

Не испытывать радость от выигрыша – к переоценке ценностей.