Прежде чем построить крепкую семью, Ольга Дроздова успела наделать немало ошибок и преодолеть массу трудностей. Ее первая попытка сочетать себя узами брака раз и навсегда с треском провалилась, а к материнству она стремилась настолько долго, что чуть было не упустила руки.
В первый раз Ольга вышла замуж в 1989 году – ей было 24 года. Будущий супруг, актер Александр Боровиков, увидел красавицу-студентку в ресторане Дома актеров и тут же влюбился. Вскоре дело дошло до свадьбы. Мать Боровикова не одобряла его союз с молодой девушкой из провинции, подозревая ее в желании получить прописку. Дроздова терпела нападки свекрови и пыталась склеить разваливающийся брак два года, а потом ей, судя по всему, все это опостылело. Через два года актриса сбежала, поклявшись себе больше не выходить замуж. Как известно, это обещание она так и не исполнила.
Вскоре после развода она попала на съемки фильма "Прогулка по эшафоту". Ее партнером оказался Дмитрий Певцов. Между коллегами быстро проскочила искра, однако романтические отношения завязались далеко не сразу. Актриса была с головой погружена в свою запутанную личную жизнь, а актер жил с Ларисой Блажко, подарившей ему сына Даниила. Тем не менее романа было не избежать.
Расставшись с матерью своего ребенка, Дмитрий долго уговаривал Ольгу выйти за него замуж. Только спустя несколько лет, в 1994 году, Певцов затащил возлюбленную в ЗАГС под прикрытием съемок. Дроздова официально стала его женой, нарушив данное самой себе обещание, и ни разу об этом не пожалела. Хотя их совместная жизнь не всегда была похожа на сказку.
Семья супругов была образцово-показательной. Ольга уговорила Дмитрия поддерживать связь с сыном, полюбила мальчика как родного сына, успевала строить карьеру и уделять время близким. Для абсолютного счастья супругам не хватало только общих наследников – они не могли завести детей около 15 лет. Певцов и Дроздова мечтали о ребенке, и в том, что у них ничего не получается, актриса винила только себя. В молодости Ольга сделала аборт и, по ее мнению, расплачивалась за этот поступок. К счастью, в 2007 году у пары появился долгожданный сын Елисей. На тот момент артистке было уже 42 года.
Супруги вместе растили наследника и были на седьмом небе от счастья, а уже через пять лет пережили страшную трагедию. Летом 2012 года Даниил выпал из окна и попал в больницу, спасти его не удалось. Неизвестно, как справился бы с этой потерей Певцов, если бы не жена, окружившая его заботой и вниманием. После трагедии супруги еще больше сплотились и были практически неразлучны не только дома, но и на работе. Однако в прошлом году Ольга Дроздова решила немного сбавить обороты в карьере и объявила об уходе из "Современника", чтобы посвятить себя семье и взрослеющему сыну.
