Родился будущий "криминальный король Москвы" в 1955 году в Мошенском районе Новгородчины. Как вспоминали односельчане, Сережа Тимофеев рос спокойным парнем, вредных привычек за ним не числилось. Наоборот, молодой человек вел здоровый образ жизни и активно занимался спортом.
В 1973 году он был призван в армию. Благодаря своим внешним данным высокий и статный Тимофеев попал в Кремлевский полк. После дембеля возвращаться в родное село не пожелал, решив остаться в Москве. В столице Тимофеев поселился в рабочем общежитии, работал в управлении механизации Главмосстроя.
Занятий спортом 20-летний Тимофеев не бросил. Наоборот, знакомые часто видели его в качалке, где тот усердно занимался на тренажерах. За мускулатуру друзья дали ему прозвище Сильвестр, в честь актера Сильвестра Сталлоне, снимавшегося в культовых боевиках.
В начале 1980-х годов будущий криминальный авторитет связался со шпаной из района Орехово – южной окраины Москвы. Работать в управлении механизации Тимофееву более было неинтересно, да и денег там много не поднимешь. Новые друзья решили зарабатывать на жизнь преступностью. Они грабили дальнобойщиков на трассе и продавали доставшийся товар на черном рынке.
Тогда же "ореховские" во главе с Сильвестром начали крышевать девушек легкого поведения у ресторана "Арбат" на Калининском проспекте (ныне улица Новый Арбат. – Прим.Ред.). Постепенно Тимофеев и его банда подчиняют южные и юго-западные окраины столицы. Ему платят дань мелкие воры и частные извозчики, а в разгар перестроили "ореховские" начали крышевать только появившийся легальный советский частный бизнес.
Правоохранительные органы заинтересовались прытким мафиози, и в 1989 году он загремел за решетку сразу по четырем статьям - вымогательство, незаконное хранение оружия, грабеж и нелегальное коммерческое посредничество. Тем не менее, осудили Сильвестра лишь на два года.
После отсидки Тимофеев взялся за старое. Он смог объединить преступные группировки юга и юго-запада столицы в единую Ореховскую ОПГ. Аппетиты Сильвестра возросли: от мелких коммерсантов он вскоре перешел на банки, возникавшие в новым экономических условиях как как грибы после дождя. Ему подчинялись кафе, рестораны и ночные клубы.
Злейшими врагами "ореховских" были кавказские группировки. Одним из значительных эпизодов разгоревшейся криминальной войны было убийство вора в законе Виктора Глобуса Длугача, которого, по некоторым данным, "короновали" кавказцы, желавшие с помощью авторитета укрепить свое влияние в российской столице. Глобус был убит в ночь с 9 на 10 апреля 1993 года на выходе из клуба "ЛИС’С" киллером Александром Солоником, известным в криминальных кругах под прозвищем Саша Македонский.
Ореховской группировке приписывают и убийство в апреле 1994 года Отари Квантришвили – одного из самых влиятельных воров в законе того времени. Пулю в него пустил близкий к "ореховским" Алексей Шерстобитов по прозвищу Леша-солдат.
Постепенно конкурентов на криминальном Олимпе Москвы у Сильвестра не осталось. Летом 1994 года Тимофеев летал в США, где, по некоторым данным, встречался с влиятельным авторитетом Вячеславом Япончиком Иваньковым. Тот якобы дал Тимофееву "благословение" на управление Москвой.
Вершины влияния Сильвестр достиг к осени 1994 года. Преступный мир столицы, да и всей страны, назвал его некоронованным королем Москвы. Он взял под контроль ряд крупных банков и других коммерческих структур. От крупных бизнесменов он требовал мзду в размере 30% от прибыли, от мелких - до 70%. В его гараже стояли два "Мерседеса", которые были оборудованы телефонами сотовой связи.
Криминальное раздолье закончилось для лидера "ореховских" 13 сентября 1994 года. Тимофеев находился в своем "Мерседесе" у дома номер 46 по 3-й Тверской-Ямской улице. В 19:05 раздался страшный взрыв, машина Сильвестра взлетела на воздух. Позже правоохранители установили, что в автомобиле авторитета было заложено радиоуправляемое взрывное устройство. Тимофеева же опознал дантист, который незадолго до убийства устанавливал ему зубные коронки.
Однако в криминальных кругах сразу появились сомнения в гибели авторитета. Поговаривали, что благодаря финансовым махинациям Сильвестр обогатился на 18 миллиардов рублей, а затем вывел заработанные деньги в западные банки. После этого он якобы инициировал собственную смерть, а сам вылетел в США, где изменил внешность и начал жить спокойной жизнью, покончив с криминалом. В пользу этой версии говорит тот факт, что за пару месяцев до инцидента на Тверской-Ямской авторитет переправил в Соединенные Штаты свою семью.
Тем не менее, спустя много лет правоохранительные органы установили личность убийцы главы Ореховской группировки. Им оказался Сергей Ося Буторин – ближайший соратник Тимофеева, который хотел занять его место.