Microsoft Windows 1.0 использовала принцип фреймового менеджера окон. Система официально анонсирована Биллом Гейтсом 10 ноября 1983 года в Нью-Йорке, однако была выпущена лишь спустя два года. В течение этих лет над продуктом работали 24 разработчика. В состав этой операционной системы, которая фактически была надстройкой над MS-DOS, входили основные приложения: калькулятор, блокнот, графический редактор Paint , текстовый редактор Write, часы и игры. Ее цена на американском рынке составляла 100 долларов, и было продано 500 тысяч копий.
9 декабря 1987 года была представлена ОС Windows 2 (впоследствии выпускались ее модификации). Она отличалась доработанным интерфейсом, в том числе возможностью наложения окон программ. Первоначальная цена – 100 долларов , продано 1 миллион копий.
22 мая 1990 года была выпущена Windows 3. В отличие от предыдущих версий, которые поддерживали только 16 цветов, она позволяла запускать программы с 256 цветами, имела ряд дополнительных улучшений. В 1992 году появилась версия Windows 3.1 с поддержкой сетевых приложений (в том числе протокола TCP/IP, для выхода в Интернет) и русского языка. Первоначальная цена ОС – 149,95 долларов. Windows 3.x стала первой коммерчески успешной ОС Microsoft, было продано более 25 миллионов ее копий.
27 июля 1993 года появилась ОС Windows NT, которая была ориентирована на рынок серверов (компьютеров, обеспечивающих работу компьютерных сетей) и рабочих станций (стационарных компьютеров) и не являлась надстройкой над MS-DOS. Она разрабатывалась отдельно от обычных пользовательских ОС Windows, легла в основу всех современных версий Windows.
24 августа 1995 года была выпущена операционная система Windows 95 для персональных компьютеров, в ней впервые появилась кнопка (Start), поддерживалась полноценная 16-битная палитра (более 65 тысяч цветов) и сформировалось расположение элементов интерфейса, которое оставалось практически неизменным до появления Windows 8. Windows 95 позволил Microsoft и IBM-PC-совместимым компьютерам занять доминирующее положение на рынке, опередив Apple. За первый год было продано 40 миллионов копий Windows 95 по цене 210 долларов или 110 долларов в случае "апгрейда" с Windows 3.1.
25 июня 1998 года была выпущена ОС Windows 98. Она являлась развитием Windows 95, имела улучшенную поддержку USB-устройств и жестких дисков большого объема, а также встроенные приложения для пользования интернетом, включая Internet Explorer и Outlook Express. За первые четыре дня было продано 530 тысяч копий по цене от 110 долларов ("апгрейд" с предыдущей версии) до 210 долларов.
17 февраля 2000 года поступила в продажу ОС Windows 2000, разработанная на основе версии NT. Она была рассчитана на использование не только на серверах, но и "продвинутыми" пользователями. Поддерживала ряд новых функций, в том числе установку языковых пакетов, поддержку дисков размером больше 256 гигабайт, шифрование. За первый месяц реализовано 1 миллион копий. На сегодняшний продолжают выпускаться серверные версии этой операционной системы.
19 июня 2000 года была выпущена последняя версия ОС на платформе Windows 9x – Millenium Edition. Она была рассчитана для домашнего использования, поставлялась с программным обеспечением для просмотра, редактирования видео, имела ряд других улучшений. Эксперты и пользователи неоднократно критиковали ее за низкую надежность. За первые три дня было продано 200 тысяч копий по цене от 59,95 долларов.
15 августа 2001 года начались продажи Windows XP, которая стала одной из самых популярных ОС в истории. Несмотря на прекращение технической поддержки и уязвимость для вирусов, по данным аналитического сайта NetMarketshare, она до сих пор установлена на 11,68% персональных компьютеров во всем мире. Первоначальная цена – от 85 долларов. По состоянию на 2015 год продано около 1 миллиарда копий.
30 ноября 2006 года появилась Windows Vista. Среди основных улучшений отмечалась лучшая защита от вирусов и графический интерфейс Aero. Эту ОС критиковали за медленное выполнение операций, постоянные требования ввода пароля и слишком сложную систему защиты от компьютерного пиратства. За месяц после начала продаж реализовано 20 миллионов копий (по цене от 199 до 399 долларов в зависимости от версии).
22 октября 2009 года поступила в продажу ОС Windows 7, в которой были исправлены недостатки Vista и улучшен интерфейс. Первоначальная цена – от 159,99 до 319,99 долларов. За два года были проданы более 450 миллионов копий. К ноябрю 2014 года она была установлена на 55,71% всех персональных компьютеров в мире.
26 октября 2012 года Microsoft выпустила OS Windows 8. В ней было решено отказаться от кнопки "Пуск" и полностью переделать пользовательский интерфейс, заменив его средой "Metro" с элементами в виде "плиток" на стартовом экране. Версию критиковали из-за того, что она была больше приспособлена для использования на планшетах, чем на обычных компьютерах. Часть недостатков была исправлена в обновлении Windows 8.1. В первые шесть месяцев было продано свыше 100 миллионов копий. Первоначальная цена составляла от 14,55 долларов (при "апгрейде" с лицензионной Windows 7) до 199,99 долларов. По состоянию на июнь 2015 года она использовалась на 10,68% персональных компьютеров.
29 июля 2015 года поступила в продажу новая версия Windows 10. Она стала единой для всех платформ – от серверов до мобильных телефонов. Среди изменений – возвращение кнопки и меню "Пуск" в версии для персональных компьютеров. Пользователи большинства компьютеров с ОС Windows 7 и Windows 8 получили бесплатный "апгрейд" до новой версии, новая копия ОС стоила от 119 до 199 долларов. За первые 2,5 месяца новая система была установлена на более чем 110 миллионах компьютерах, доля на рынке операционных систем к ноябрю 2015 года составила 7,94%.