Владимир Кесарев пришел в большой футбол в возрасте 25 лет. Изначально выступал на позиции нападающего, но затем стал защитником. В 1956-1965 годах он защищал цвета московского "Динамо", став трехкратным чемпионом Советского Союза (1957, 1959, 1963).
За сборную СССР Кесарев провел 14 матчей, став участником чемпионата мира-1958 и первого Кубка Европы (1960). Вместе с национальной командой он стал чемпионом континентального первенства.
По окончании профессиональной карьеры он перешел на тренерскую должность. В качестве наставника Кесарев работал с динамовскими коллективами из Вологды, Каширы, Махачкалы и Якутска.
Еще недавно в интервью "Спорт-Экспресс" Кесарев сравнивал себя с Дэвидом Бекхэмом, когда тот выступал в "ПСЖ". "А я, ребята, сейчас как Бекхэм. Бегать не бегаю, но хожу. Бекхэм в "ПСЖ" подрядился, играет задаром. Я еще в "Милане" на него смотрел – пешком по полю передвигался. Ауты бросал да угловые подавал. Считай, команда выходила вдесятером", – говорил он.