"Зенит" проиграл первый матч 1/8 финала Кубка УЕФА. В последние пять минут матча на стадионе "Фриули" в Италии питерский клуб дважды капитулировал перед "Удинезе", получив от испанского судьи спорный пенальти и удаление.
С самого начала игры стало понятно, что играть на победу любой ценой "Зенит" не будет. В связи с этим на скамейке запасных оказался Игорь Семшов. Новичок питерцев Мейра, заигранный в Кубке УЕФА за "Галатасарай", наблюдал за игрой с трибуны. Гости начали игру от обороны следующим составом: Малафеев, Анюков, Крыжанац, Широков, Ширл, Тимощук, Денисов, Зырянов, Хусти, Дани, Погребняк.
"Удинезе" с первых минут выпустил на поле атакующий состав: Ханданович, Сапата, Кода, Домицци, Паскуале, Инлер, Д’Агостино, Асамоа, Ди Натале, Пепе и Квальярелла. Итальянцы по хозяйски захватили инициативу, позволяя "Зениту" действовать на контратаках. Питерцы едва дойдя до штрафной Хандановича, предпочитали пробить, но ударам Дани и Погребняка не хватало точности.
Крученому удару Квальяреллы, обыгравшего на входе в штрафную "Зенита" Тимощука, не хватило считанных сантиметров, чтобы открыть счет в матче. Первый тайм получился довольно скучным – хозяева поля предпочитали подолгу катать мяч в центре поля, тогда как контратакам питерцев не хватало остроты в завершающей стадии.
Вторую половину встречи активнее начал "Зенит". Анатолий Тимощук метров с 30-ти могучим ударом сотряс перекладину ворот Хандановича, бессильного помочь своей команде в данном эпизоде. "Удинезе" ответил выстрелом Д’Агостино прямо в Малафеева, а на добивании Ди Натале из выгодной позиции не попал в створ ворот. Игра пошла веселее и главным образом из-за того, что "Зенит" прибавил в скорости.
Однако довольно быстро атакующий порыв питерцев иссяк и Дик Адвокат решился на замены. На 63-й минуте Погребняк уступил место Фатиху Текке, а вместо Хусти на поле вышел Игорь Семшов. А на 70-й минуте арбитр встречи Гонсалес Иттуралде в районе одиннадцатиметровой отметки усмотрел опасную игру со стороны Крыжанца и хозяева поля получили право на опасный свободный удар. Выстрел пришелся в стенку, а в ответной контратаке Ханданович спас "Удинезе" после дальнего удара Зырянова.
Буквально через минуту все-тот же Зырянов не сумел переиграть голкипера итальянцев, выйдя с ним один на один. Фатих Текке не использовал голевой момент, после ошибки защитников "Удинезе", что привело в бешенство Паскуале Мариино. Тренер итальянцев едва не выбежал на поле, за что был удален на трибуну, а его последнем действием стала замена Инлера на Ободо. Ди Натале отреагировал на происходящее ударом с разворота из центра штрафной "Зенита", но Малафеев оказался на месте.
А за последние пять минут матча "Зенит" пропустил, причем дважды. На 85-й минуте Пепе, войдя в штрафную на скорости ушел от Широкова, и прострелил вдоль ворот мимо завалившегося Малафеева. Квальярелла на дальней штанге направил мяч в пустые ворота питерского клуба. Уже на 90-й минуте испанский рефери принял довольно странное решение: после неопасного навеса в штрафную питерцев Гонсалес Иттуралде усмотрел нарушение со стороны Широкова, наградив защитника второй желтой карточкой, а "Зенит" одиннадцатиметровым ударом.
Малафеев угадал куда будет бить Ди Натале, но дотянуться до мяча, посланного точно в угол не сумел – 0:2. Таким образом, перед ответным поединком в Санкт-Петербурге "Удинезе" неожиданно получил фору в два мяча.