Выиграть во сне (в азартной игре, в лотерею) - это предостережение об опасности, на самом деле лучше не рисковать. Также это может быть отражением желания получить все и сразу, не прикладывая усилий
Победить в честном спортивном соревновании – к удаче.
Выиграть что-то нечестно, смухлевав - к неприятностям.
Не испытывать радость от выигрыша – к переоценке ценностей.