После окончания Школы-студии МХАТ в 1956 году Олег Валерианович был направлен по распределению в Сталинградский театр, который он покинул, так и не сыграв ни одной роли. Чуть позже творческий дебют актера все-таки состоялся: на сцене Санкт-Петербургского государственного театра "Балтийский дом". В 1959-м Басилашивили приглашают играть в Большой драматический театр им. Товстоногова, где, по его собственному признанию в последующих интервью, он совершенно "провально" дебютировал в спектакле "Варвары". Несмотря на столь серьезную самокритичность, уже к середине 60-х Олег Валерианович становится одним из ведущих театральных актеров. Сегодня он по-прежнему играет в спектаклях родного для себя БДТ. Часто в компании непревзойденной Алисы Бруновны Фрейндлих.
"Поднятая целина" (1959-1961, режиссер Александр Иванов)
Одна из первых ролей Басилашвили в кино. Эпизодичная и по своей сути не очень значительная, она тем не менее показала: у харизматичного актера большое будущее.
"Служебный роман" (1977, режиссер Эльдар Рязанов)
Роль успешного, но отнюдь не благородного карьериста Юрия Самохвалова подарила Олегу Валериановичу настоящую всемирную славу. Правда, многие зрители не в курсе событий, которые остались за кадром. По сценарию Самохвалов водит машину, но Басилашвили к моменту начала съемок ни разу не сидел за рулем. Ему в срочном порядке нанимали инструктора, но он не успел должным образом овладеть искусством вождения. В результате во время съемок актер несколько раз создавал опасные ситуации на съемочной площадке:то "нечаянно" въехав в киоск "Роспечать", то вдребезги расколотив камеру. Среди коллег Басилашвили даже долгое время ходили слухи, что гонорара ему не видать. В итоге горе-водителю достался и гонорар, и почетная премия СССР.
"Осенний марафон" (1979, режиссер Георгий Данелия)
Яркая философская комедия, повествующая о человеке, вечно и безуспешно старающегося угодить всем окружающим. Басилашвили в полной мере раскрывает незадачливый образ героя, показывая все его душевные терзания и сокрушения по поводу никак не складывающейся личной жизни.
"О бедном гусаре замолвите слово" (1980, режиссер Эльдар Рязанов)
Истинная классика советского кинематографа, в которой помимо Олега Валериановича были задействованы такие таланты как Евгений Леонов, Станислав Садальский и Валентин Гафт. Роль, в которой Басилашвили очень пригодился его богатый опыт работы в театре, так как действие фильма разворачивается в 1840-х годах. Возлюбленную героя сыграла одна из самых ярких актрис того времени – Ирина Мазуркевич.
"Вокзал для двоих" (1982, режиссер Эльдар Рязанов)
Мелодрама, показанная в 1983 году на международном Каннском кинофестивале. На этот раз Басилашвили вновь досталась самая что ни на есть главная роль, за которую он получил окончательное признание и любовь советского зрителя. Роль Платона Рябинина и сегодня остается одной из визитных карточек актера. также фильм стал наиболее знаковым и для карьеры ныне покойной Людмилы Гурченко.