В фильме "Ворон" Масси играл отрицательного персонажа. По сценарию, он выстрелил в Брэндона Ли из пистолета, заряженного холостыми патронами. Однако заглушка вылетела из ствола и ранила Ли, который исполнял роль главного героя, в живот. Она застряла в позвоночнике, вызвав сильную потерю крови. Спустя 12 часов сын знаменитого мастера восточных единоборств скончался. Это произошло 31 марта 1993 года в больнице в Уилмингтоне. Ему было 28 лет.
По итогам расследования Майкл Масси был признан невиновным. Тем не менее актер в течение длительного времени находился глубокой депрессии. Впоследствии он рассказывал, что ему регулярно снился тот роковой день, отмечает издание US Magazine.
Примечательно, что именно произошедшая трагедия принесла Масси известность. В фильмографии актера более 80 ролей в кино. После гибели Брэндона Ли он снялся еще в десятках картин, среди которых – "Женщина-кошка", "Новый Человек-паук: Высокое напряжение", "Семь", а также сериалы "Доктор Хаус", "Риццоли и Айлс" и "24 часа".
"Мне тяжело переживать эту утрату. Он был чрезвычайно талантлив и обладал добрейшей душой. Для меня честь быть его знакомой", – сказала актриса Энджи Хэрмон, игравшая вместе с Масси в телесериале "Риццоли и Айлс".