Среди самых известных работ Стерна – инаугурация
Джона Кеннеди, хроники Второй мировой войны и фотопортреты звезд кино и музыки. Также в коллекции
Стерна – фотопортреты Фрэнка Синатры, Хамфри Богарта, Джеймса Дина, Мэрилин Монро, Марлона Брандо, Бетт Дэвис и других знаменитостей.
Как признавался мастер, секрет его успеха заключался в том, что он всегда оказывался в нужном месте в нужное время. Во время войны он неоднократно оказывался под артиллерийскими обстрелами, пострадал от взрыва шрапнельного заряда.
В интервью 2005 года он заметил, что всю жизнь стремился сделать идеальный снимок, но у него это не получилось. Также Стерн подчеркнул, что никогда не интересовался гламуром: "В первую очередь, меня
интересовали слезы и агония".