Уроженец Кингстона, он начал музыкальную карьеру в составе группы The Paragons в 1960-е годы. В 1972 году его сингл Stick By Me стал самым широко продаваемым ямайским релизом года, отмечает The Guardian. Мировая популярность пришла к группе после того, как американская панк-группа Blondie сделала кавер на композицию. Затем последовали песни Tonight, Ali Baba, I See Your Face, and Wear You to the Ball, которые тоже стали мировыми хитами. Хольт выпустил свой последний альбом в 1993 году.